Le plus souvent en marge des courants idéologiques dominants en Italie, Nicola Chiaromonte a joué un rôle déterminant dans le dialogue culturel entre l'Italie et la France, et plus encore entre l'Europe et les Etats-Unis. Au lendemain de la Seconde guerre mondiale, revenu de son exil outre-Atlantique, il s'efforce de rassembler, dans un projet culturel commun inspiré par un antitotalitarisme authentique et profond, des intellectuels américains - en particulier Dwight Macdonald, Mary McCarthy et Hannah Arendt - et des écrivains français dont il se sent proche : ami de longue date avec André Malraux - bombardier dans l'escadron aérien créé par le romancier, Chiaromonte est Scali dans L'Espoir -, il avait noué dès 1941, en Algérie, un lien fraternel avec Albert Camus.
Si l'exil lui a conféré le douloureux privilège du cosmopolitisme et de relations transnationales multiples, il a aussi structuré sa pensée politique, aiguisé son intelligence des évolutions socioculturelles à moyen et à long terme, et Chiaromonte en restitue rigoureusement les enjeux éthiques. De cette lucidité découle son engagement inlassable contre le totalitarisme, son souci de dévoiler les multiples visages de la "tyrannie moderne" pour défendre, avant tout, l'autonomie de la culture.
Dans ses essais, dans son combat culturel, Nicola Chiaromonte s'est toujours montré soucieux de maintenir un dialogue aussi ouvert que possible avec ceux qui, de l'autre côté du rideau de fer, subissaient l'oppression totalitaire.